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Nella sua gloriosa storia in campo europeo il Milan ha giocato un grandissimo numero di semifinali di Champions League e di Coppa dei Campioni, e solo due volte ha mancato l’accesso alla finale.

Andiamo a vedere nel dettagli la storia delle semifinali di Champions del Milan.

1956: subito il Real Madrid

Il Milan raggiunge subito le semifinali di Coppa dei Campioni nella prima edizione del torneo, nella stagione 1955-1956, ma si trova a dover affrontare la squadra che più di ogni altra ha legato il suo nome al massimo torneo continentale: il Real Madrid.

Il 19 aprile 1956 i rossoneri allenati da Ettore Puricelli si presentano al Santiago Bernabeu forti di due terzi del Gre-No-Li, ovvero Nils Liedholm e Gunnar Nordahl, a cui si aggiungono altri nomi entrati nella leggenda del Diavolo come Juan Schiaffino e Cesare Maldini.

Ma al cospetto del grande Real di Paco Gento e Alfredo di Stefano i rossoneri resistono solo un tempo: al vantaggio delle Merengues al 6° con Héctor Rial risponde immediatamente Nordahl al 9°, così come al secondo vantaggio madridista con Joseito al 25° fa da contraltare il gol del 2-2 di Schiaffino cinque minuti più tardi.

Al 40° però è Roque Olsen a siglare il 3-2 per il Real, e nella ripresa la “saetta bionda” Alfredo di Stefano chiude definitivamente i conti con il gol del 4-2

Il 1° maggio si gioca il ritorno a San Siro, e l’impresa dei rossoneri che recuperano il vantaggio di Joseito grazie ai due rigori trasformati da Giorgio Dal Monte non basta per accedere alla finale.

1958: l’impresa con il Manchester United

Passano due anni e il Milan è alla seconda partecipazione alla Coppa dei Campioni, e questa volta in semifinale l’avversario è il Manchester United.

L’andata si gioca in Inghilterra l’8 maggio 1958: i rossoneri allenati da Gipo Viani vanno in vantaggio al 24° con Schiaffino, ma subiscono il ritorno dei Red Devils che prima pareggiano al 39° con Dennis Viollet e quindi, a 10 minuti dalla fine, trovano la vittoria grazie al rigore trasformato da Ernie Taylor.

Nella gara di ritorno, a Milano il 14 maggio, l’imperativo è quindi ribaltare il risultato: dopo soli 2 minuti è il solito Schiaffino a far capire l’aria che tira agli inglesi, e nella ripresa un rigore trasformato da Liedholm, una rete di Giancarlo Danova e il sigillo finale nuovamente di Schiaffino completano un clamoroso 4-0 che vale l’accesso alla finale dell’Heysel, dove però troveranno nuovamente il Real Madrid che vincerà la Coppa ai supplementari.

1963: il Dundee preludio del trionfo

Nel 1963 il Milan di Nereo Rocco arriva a giocare le semifinali sospinto dai gol di José Altafini e dalle giocate di Gianni Rivera.

Ma nella partita di andata contro gli scozzesi del Dundee United, il 24 aprile 1963, non sono loro due gli uomini decisivi, bensì Dino Sani, che apre le marcature dopo soli 3 minuti, Paolo Barison e Bruno Mora, autori di una doppietta a testa che fissa il risultato sul 5-1 dopo il momentanea pareggio di Alan Cousin.

Il vantaggio è tale che la sconfitta in Scozia per 1-0 il successivo 1° maggio (gol di Alan Gilzean, peraltro espulso pochi minuti dopo il gol) è assolutamente ininfluente per il Milan che può così accedere alla finale di Londra contro il Benfica di Eusebio, dove i gol di Altafini varranno il primo trionfo europeo rossonero.

1969: di nuovo il Manchester United, con molti più brividi

Nuovamente Nereo Rocco sulla panchina nel 1969, e una nuova semifinale di Coppa dei Campioni: per la seconda volta sono i Red Devils, campioni in carica e forti di leggende come Bobby Charlton e George Best, gli avversari del Diavolo.

L’andata si gioca a Milano il 23 aprile 1969, e i rossoneri si impongono con un gol per tempo di Angelo Sormani e Kurt Hamrin, mentre l’inglese John Fitzpatrick viene espulso verso la fine del match.

Il ritorno all’Old Trafford va in scena il 15 maggio e le due stelle del Manchester United al 70° firmano il gol che fa tremare il Milan: è Sir Bobby Charlton a mettere la palla alle spalle di Cudicini su assist di George Best.

Ma negli ultimi 20 minuti il Milan riesce a contenere gli attacchi dei Red Devils e conquistarsi così la finale di Madrid contro l’Ajax di Cruyff, dove una tripletta di Pierino Prati e un gol di Sormani varranno la seconda Coppa dei Campioni rossonera.

1989: il capolavoro di Sacchi contro il Real Madrid

Per ritrovare il Milan in semifinale di Coppa dei Campioni dobbiamo fare un salto di 20 anni: è il 1989, e Arrigo Sacchi sta rivoluzionando il calcio europeo grazie ad una squadra che vanta un attaccante come Marco van Basten.

È proprio l’olandese a firmare il gol del pareggio nella partita di andata al Bernabeu il 5 aprile 1989, dopo che il Real Madrid era andato in vantaggio con Hugo Sanchez, lasciando quindi tutto aperto per la partita di ritorno il successivo 19 aprile.

A San Siro il Milan da spettacolo e non lascia scampo alle Merengues di Leo Beenhakker, che soccombono sotto i gol di Carlo Ancelotti, Frank Rijkaard, Ruud Gullit, Marco van Basten e Roberto Donadoni, per un 5-0 che proietta la squadra di Sacchi verso la finale di Barcellona contro lo Steaua Bucarest con le stimmate della favorita: le attese non saranno disattese, con un trionfo per 4-0 (doppiette di van Basten e Gullit) che varrà la terza Coppa dei Campioni rossonera.

1990: i supplementari con il Bayern Monaco

Nella stagione successiva i rossoneri incontrano qualche difficoltà in più, arrivando in semifinale dovendo passare dai supplementari a San Siro contro i belgi del Mechelen.

L’andata della semifinale che vede i rossoneri privi di Gullit, Ancelotti e Donadoni contrapposti al Bayern Monaco di Jupp Heynckes si gioca a Milano il 4 aprile 1990, e i rossoneri riescono a vincere per 1-0 grazie ad un rigore trasformato da van Basten a un quarto d’ora dalla fine.

Il 18 aprile in Baviera però il copione si inverte, ed è il Bayern a chiudere i tempi regolamentari sull’1-0 con un gol di Thomas Strunz.

Si va ai supplementari e un gol di Stefano Borgonovo al 100° minuto di gioco mette i rossoneri in una posizione di vantaggio complessivo: i tedeschi vanno all’assalto e 8 minuti dopo trovano il gol del 2-1 con Alan McInally, ma per la regola del gol in trasferta sono i rossoneri ad accedere alla finale di Vienna, dove solleveranno la quarta Coppa dei Campioni sconfiggendo ancora una volta il Benfica grazie ad un gol di Frank Rijkaard.

1993: nella nuova formula non c’è semifinale

Nel 1993 il Milan partecipa alla riformata Champions League, in cui non è prevista una semifinale: alla finale accedono le due squadre che chiudono in testa il rispettivo girone da 4 squadre.

La squadra allenata da Fabio Capello chiude il gruppo B con 18 punti, vincendo tutte le partite contro Goteborg, PSV Eindhoven e Porto, accedendo quindi alla finale di Monaco di Baviera dove però perderanno contro un Olympique Marsiglia che anni più tardi rivelerà di aver fatto massiccio uso di sostanze dopanti prima della partita.

1994: il ritorno della semifinale, stavolta in turno unico

L’anno successivo la Champions League reintroduce la semifinale, sotto la formula di gara unica tra la prima classificata di un girone e la seconda dell’altro, giocata in casa della prima.

I rossoneri di Capello affrontano quindi il Monaco di Arsene Wenger a San Siro il 27 aprile, ottenendo una netta vittoria per 3-0 grazie ai gol di Marcel Desailly, Demetrio Albertini e Daniele Massaro, nonostante l’espulsione di Billy Costacurta poco prima dell’intervallo.

Nella finale di Atene i rossoneri schianteranno il Barcellona per 4-0, conquistando così il titolo europeo per la quinta volta, la prima sotto forma di Champions League, nello stesso anno in cui conquistano anche lo scudetto.

1995: nuovamente andata e ritorno, tra Parigi a Milano

Nel 1995 il Milan gioca la finale di Champions League per il terzo anno consecutivo, e per farlo deve passare dalla semifinale contro il Paris Saint-Germain in cui milita il futuro rossonero George Weah.

In questa edizione torna la formula con partite di andata e ritorno, ma per il Diavolo di Capello la sostanza non cambia: vittoria per 1-0 a Parigi con gol di Zvone Boban il 5 aprile, doppietta di Dejan Savicevic al ritorno a Milano del 19 aprile per mettere al sicuro l’accesso alla finale di Vienna.

Al Prater sarà però l’Ajax di Louis van Gaal, che nella fase a gironi aveva già ottenuto due vittorie contro i rossoneri, a vincere la Coppa, grazie al gol di un altro futuro milanista, Patrick Kluivert.

2003: il primo, storico derby in semifinale

Il clamoroso derby in semifinale di Champions League sembrava un evento unico, invece si ripete anche esattamente a 20 anni di distanza, nel 2023. In questa prima occasione i rossoneri di Carlo Ancelotti affrontano i cugini dell’Inter di Hector Cuper in due partite tesissime che paralizzano tutta Milano per una settimana dopo lo 0-0 ottenuto in “casa” dell’Inter il 7 maggio.

Il 14 maggio va in scena il derby di ritorno, in cui al vantaggio di Andriy Shevchenko nel recupero del 1° tempo risponde il gol di Obafemi Martins all’84°, per un assedio finale interista che non produce risultati se non una clamorosa parata di Christian Abbiati su Kallon e manda in finale il Milan grazie al gol “in trasferta”.

Nella finale di Manchester sarà poi la volta di un’altra italiana, la Juventus di Lippi, che capitolerà ai rigori dopo lo 0-0 dei tempi regolamentari, per la gioia del Diavolo che solleva così la sua sesta Coppa.

2005: la soffertissima qualificazione di Eindhoven

Nel 2005 alla guida dei rossoneri c’è ancora Carlo Ancelotti, e i rossoneri affrontano nuovamente l’Inter, ma questa volta ai quarti di finale, in un doppio confronto rovinato dal lancio di fumogeni dei tifosi interisti che porta alla sospensione del match di ritorno e alla vittoria a tavolino del Milan, dopo quella sul campo per 2-0 all’andata.

In semifinale i rossoneri trovano gli olandesi del PSV Eindhoven di Guus Hiddink, sconfitto agevolmente a San Siro il 26 aprile 2005 grazie alle reti di Shevchenko al 42° e Jon Dahl Tomasson al 90°.

Al ritorno però gli olandesi si portano sul 2-0 con i gol di Ji-sung Park al 9° e Phillip Cocu al 65°, ma proprio quando sembra che i supplementari siano inevitabili, un colpo di testa di Massimo Ambrosini al 91° vale la qualificazione alla finale, rendendo inutile anche il secondo gol di Cocu un minuto più tardi.

Nella finale di Istanbul però si verificherà una delle più cocenti sconfitte della storia rossonera, con il Diavolo avanti di 3 gol contro il Liverpool che però nella ripresa pareggia e va poi a vincere ai rigori.

2006: la seconda eliminazione in semifinale

Nel 2006 il Milan di Ancelotti giunge ancora una volta in semifinale di Champions League, dove affronta il fortissimo Barcellona dell’ex Frank Rijkaard.

L’andata si gioca a Milano il 18 aprile, e sono i blaugrana ad imporsi per 0-1 con gol di Ludovic Giuly. Il successivo 26 aprile il Milan prova a ribaltare il risultato al Camp Nou, ma la partita finisce 0-0 e per il Milan significa la prima volta che viene eliminato in semifinale dopo la prima volta del 1956, sempre per mano di una spagnola.

2007: ancora Manchester United, ancora trionfo

Il 2007 è probabilmente l’apoteosi europea del Milan di Ancelotti: terza semifinale consecutiva, la quarta in cinque stagioni. L’avversario è, dopo 28 anni dall’ultimo incrocio in semifinale, il Manchester United, allenato da Sir Alex Ferguson.

L’andata si gioca all’Old Trafford il 24 aprile: apre le marcature Cristiano Ronaldo per i Red Devils dopo soli 5 minuti, ma prima della ripresa è Kakà a ribaltare le sorti della partita per il Milan con una splendida doppietta. Nella ripresa arrivano le due reti di Wayne Rooney a regalare la vittoria allo United, ma i due gol in trasferta del brasiliano rappresentano un bottino importantissimo in vista del ritorno.

In realtà a San Siro, il successivo 2 maggio, il Milan si rende protagonista di una gara talmente sontuosa che i calcoli sono superflui: sempre Kakà, poi Clarence Seedorf e Alberto Gilardino sono le firme del 3-0 che proietta il Diavolo verso la finale di Atene.

Lì una doppietta di Pippo Inzaghi vale la vendetta contro il Liverpool a 4 anni di distanza da Istanbul e il settimo titolo di Campione d’Europa per i rossoneri.