Dalla sponda nerazzurra a quella rossonera: il Milan ha licenziato sei allenatori dal 2000 ad oggi, anche se spesso la guida tecnica è rimasta stabile per diversi anni, come successo a Carlo Ancelotti. Attualmente la panchina è affidata a Sergio Conceição, il quale ha sostituito Paulo Fonseca, ultimo esonero (almeno fin qui) del Diavolo Rosso.
Antonio Di Gennaro e Fatih Terim (2001)
Dopo l’annata alla Fiorentina, la coppia di allenatori Antonio Di Gennaro e Fatih Terim si spostò a Milano, sponda rossonera, ma durò solo fino a novembre, quando a sostituirli fu Carlo Ancelotti, il quale poi – come noto – rese gloriosa la storia del Milan.
Massimiliano Allegri (2014)
Il salto temporale ci porta al 2010, anno in cui Massimiliano Allegri firmò per il club rossonero. L’ex allenatore del Cagliari rimase sulla panchina del Milan fino al gennaio 2014: dopo diversi risultati convincenti (tra cui lo Scudetto vinto nel 2011), nella stagione 2013/14 i rossoneri ebbero difficoltà ad ingranare e la sconfitta contro il Sassuolo (4-3 con quattro goal di Berardi) sancì l’esonero di Allegri, rimpiazzato da Clarence Seedorf.
Sinisa Mihajlovic (2016)
Il compianto Sinisa Mihajlovic firmò un contratto con il Milan nell’estate 2015, ma, a poche giornate dal termine di quella stagione, venne licenziato per far posto a Christian Brocchi. Per la verità, l’avventura di Brocchi fu di breve durata e non eccelsa, tanto che i rossoneri terminarono in settima posizione il proprio percorso in Italia, perdendo anche la finale di Coppia Italia (raggiunta quando ancora c’era Mihajlovic sulla panchina).
Vincenzo Montella (2017)
Nell’estate 2017 la nuova proprietà cinese del Milan (Yonghong Li) regalò a Vincenzo Montella, diventato il nuovo allenatore dei meneghini l’anno precedente, una serie di innesti per migliorare la rosa. Dopo 14 gare di campionato però, i rossoneri si trovarono al settimo posto in classifica e la società, visti gli scarsi risultati acquisiti, decise di esonerare l’ex calciatore della Roma: al suo posto, nel novembre 2017 si sedette sulla panchina del Milan Gennaro Gattuso, con quest’ultimo che non riuscì comunque a raggiungere l’obiettivo qualificazione in Champions League.
Marco Giampaolo (2019)
Sono state solo sette le partite ufficiali (da giugno ad ottobre 2019) disputate da Giampaolo come allenatore del Milan. Il bilancio fu di 3 vittorie e 4 sconfitte, ritenuto non idoneo dalla società, che optò per l’esonero: Giampaolo fu sostituito da Stefano Pioli, il quale poi si rivelò la carta vincente per rilanciare i rossoneri.
Paulo Fonseca (2024/25)
La risoluzione consensuale (avvenuta a maggio 2024) tra il Milan e Stefano Pioli, dopo un percorso durato ben cinque anni, portò sulla panchina rossonera Paulo Fonseca, allenatore portoghese classe 1973. La sua avventura durò poco, dato che a dicembre 2024 fu messo alla porta dalla società, sia a causa degli scarsi risultati ottenuti sia a causa delle tensioni interne con lo spogliatoio (in particolare con Rafael Leão e Theo Hernandez).
